2024 Հեղինակ: Jasmine Walkman | [email protected]. Վերջին փոփոխված: 2023-12-16 08:32
Իզոթիոցիանատների ընդհանուր բանաձեւը `R-N = C = S
Իզոտիոցիանատներ (մանանեխի յուղ) օրգանական միացություններ են - հակաօքսիդիչներ պարունակող ֆունկցիոնալ խումբ N = C = S և ծծմբի անալոգային իզոցիանատներ R - N = C = O1:
Իզոթիոցիանատների ռեակտիվությունը
Իզոթիոցիանատները, իզոցիանատների նման, հետերկումակված են ածխածնի ատոմի վրա գտնվող էլեկտրոֆիլ կենտրոնով և բնութագրվում են նուկլեոֆիլային լրացման ռեակցիաներով.
R-N = C = S + NuH of R-NH-C (= S) Nu
(Nu = OR, Oar, SH, SR, NH2, NR1R2, RNHNH2, RH = NNH2, CN)
Երբ իզոտիոցիանատները արձագանքում են ալկոհոլային խմիչքների և ֆենոլների հետ, առաջանում են թիոկարբամատներ, դիթիոկարբամատներ ՝ թիոլներով, ամիններով ՝ N, N - ապամոնտաժված թիուրեա ամիններով, թիոսիիմիկարբազիդներ ՝ հիդրազիններով և թիոսեմիկարբազոններ ՝ ալդեհիդների հիդազոններով:
C- նուկլեոֆիլների հետ փոխազդելիս իզոտիոցիանատները առաջացնում են երկրորդական ամիդներ, այս լրացումն ընթանում է ինչպես իզոտիոցիանատի կարբանիոնների հետ փոխազդեցության ժամանակ (Grignard ռեակտիվներ, β-դիկարբոնիլային միացությունների կարբանիոններ և այլն):
R-N = C = S + R1MgX- ից R-NH-C (= S) R1, Իսկ Ֆրիդել-Արհեստների արձագանքի վերաբերյալ.
R-N = C = S + ArH of R-NH-C (= S) Ar
Իզոտիոցիանատները կցվում են կարբոքսիլային և թիոկարբոքսիլաթթուներին, իսկ ածխածնի դիսուլֆիդը կամ ածխածնի օքսիդը պառակտվում է անկայուն միջանկյալներով, ինչը նույնպես հանգեցնում է երկրորդական ամիդների առաջացմանը.
R = N = C = S + R1COXH R-NH-C (= S) XCOR1- ի վրա
R-NH-C (= S) XCOR1- ից R-NHCOR1 + CSX
(X = O, S)
Իզոտիոցիանատներ նատրիումի բորոհիդրիդով վերածվում են երկրորդական թիոֆորմամիդների RNHC (S) H, լիթիումի ալյումինի հիդրիդ ՝ համապատասխան RNHCH3 մեթիլամիններին, ցինկ հիդրոքլորային թթվում մինչև առաջնային ամիններ RNH2:
Սնդիկի օքսիդի ազդեցության տակ իզոտիոցիանատները առաջացնում են իզոցիանատներ.
R = N = C = S + HgO of R-N = C = O + HgS
Միացությունները առաջացնում են ապոպտոզ (քաղցկեղի բջիջների մահ) և գործում են ընտրովի:
Իզոթիոցիանատների աղբյուրներ բրոկկոլի, ծաղկակաղամբ, ծովաբողկ և սև մանանեխի սերմեր են ՝ կաղամբի ընտանիքի բանջարեղեն: Այս բույսերը պարունակում են սինիգրին գլիկոզիլատ, որը հիդրոլիզի ժամանակ առաջացնում է հիդրոլիզոտիոցիանատ, որն առաջացնում է մանանեխի և ծովաբողկի այրվող համ: Որոշ իզոտիոցիանատներ, ինչպիսիք են ֆենէթիլ իզոտոցիանատը և սուլֆորաֆանը, կարող են խանգարել քաղցկեղածին ուռուցքի առաջացմանը:
